3H-雙吖丙啶（3H-Diazirine）是一種含氮的雜環(huán)有機(jī)化合物，分子式為CH2N2，分子中氮原子以雙鍵連接，形成類(lèi)似環(huán)丙烯的結(jié)構(gòu)。雙吖丙啶[注 1]有一個(gè)分子中氮以單鍵連接的同分異構(gòu)體。
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本文通過(guò)以下幾點(diǎn)簡(jiǎn)單介紹麥克林雙吖丙啶試劑的產(chǎn)品特性及相關(guān)應(yīng)用：
1、雙吖丙啶的作用
2、雙吖丙啶的合成
3、雙吖丙啶的化學(xué)研究
4、雙吖丙啶的生物研究
5、麥克林雙吖丙啶試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹
雙吖丙啶的作用
3H-雙吖丙啶可以作為卡賓的前體，例如用紫外線(xiàn)照射雙吖丙啶能使之分解為氮?dú)夂蛯?duì)應(yīng)卡賓。因此，雙吖丙啶作為小型光反應(yīng)性交聯(lián)劑越來(lái)越受歡迎。經(jīng)常被用于光親和標(biāo)記研究，來(lái)觀察各種相互作用，包括配體-受體、配體-酶、蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)和蛋白質(zhì)-核酸間的相互作用。
雙吖丙啶的合成
酮合成
由酮合成雙吖丙啶，通常先由對(duì)應(yīng)酮與羥胺在堿性存在（如吡啶）下，加入鹽酸羥胺加熱肟化，在堿與對(duì)甲苯磺酰氯的作用下發(fā)生Neber重排反應(yīng),最后用氨處理得到雙吖丙啶結(jié)構(gòu)。
雙吖丙啶也可以直接由酮與氨和氯胺作用下直接得到二氮雜環(huán)丙烷，再利用氧化銀氧化得到雙吖丙啶。雙吖丙啶可以由多種氧化劑氧化二氮雜環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)而來(lái)，例如Jones氧化、碘和三乙胺氧化、氧化銀氧化、草酰氯氧化、鉑鈦電極電化學(xué)氧化。
脒合成
由脒合成雙吖丙啶，該反應(yīng)稱(chēng)為Graham反應(yīng)，可以一鍋法合成鹵代雙吖丙啶，其上的鹵原子可以被親核試劑取代。
雙吖丙啶的化學(xué)研究
用紫外線(xiàn)輻照后，雙吖丙啶會(huì)產(chǎn)生單線(xiàn)態(tài)或三線(xiàn)態(tài)的對(duì)應(yīng)卡賓。
雙吖丙啶上的取代基會(huì)影響其光解后生成卡賓電子的分布狀態(tài)，雙吖丙啶環(huán)可以向卡賓碳空p軌道中提供電子，因此得到單線(xiàn)態(tài)卡賓分子。例如：苯基雙吖丙啶產(chǎn)生的卡賓是單線(xiàn)態(tài)的，而三氟甲基苯基雙吖丙啶與對(duì)硝基苯基雙吖丙啶產(chǎn)生的卡賓是三線(xiàn)態(tài)的。
除了分解為卡賓外，給電子取代基會(huì)引發(fā)光異構(gòu)化反應(yīng)使雙吖丙啶環(huán)異構(gòu)為線(xiàn)性的重氮結(jié)構(gòu)，而此類(lèi)物質(zhì)不適合用于生物學(xué)化驗(yàn)。相對(duì)的，三氟甲基芳基雙吖丙啶表現(xiàn)出良好的化學(xué)穩(wěn)定性和光解卡賓產(chǎn)率，能廣泛用于生物學(xué)研究。
雙吖丙啶產(chǎn)生的卡賓遇水會(huì)快速淬滅，因此光反應(yīng)性交聯(lián)實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率通常很低。然而，由此大量減少的非特異性標(biāo)記也是使用雙吖丙啶的一個(gè)優(yōu)勢(shì)。
雙吖丙啶的生物研究
雙吖丙啶可以用作光反應(yīng)性交聯(lián)劑，光解產(chǎn)生的卡賓可以插入C-H、N-H和O-H鍵，實(shí)現(xiàn)其他物質(zhì)與雙吖丙啶環(huán)的鄰近依賴(lài)性標(biāo)記。 由于雙吖丙啶擁有較小的體積、較長(zhǎng)的輻射波長(zhǎng)、短輻照時(shí)間、對(duì)酸堿穩(wěn)定的優(yōu)點(diǎn)，是最常用的光反應(yīng)性交聯(lián)劑。
酶底物研究
類(lèi)似于受體標(biāo)記的方法，含有雙吖丙啶的天然底物類(lèi)似物可用于判定酶的鍵合口袋，例如：
1.合成含有雙吖丙啶結(jié)構(gòu)的依托泊苷類(lèi)似物，一種被廣泛使用的靶向二型拓?fù)洚悩?gòu)酶，被寄望用于尋找依托泊苷的結(jié)合位點(diǎn) 。
核酸研究
雙吖丙啶也被用于涉及核酸的光親核標(biāo)記實(shí)驗(yàn)，例如：
1.DNA聚合物中的核苷酸糖上結(jié)合雙吖丙啶結(jié)構(gòu)來(lái)研究DNA小溝和DNA聚合酶間的相互作用。
2.DNA聚合物中的核苷酸堿基上結(jié)合雙吖丙啶結(jié)構(gòu)來(lái)研究蛋白質(zhì)修復(fù)DNA的模式。
3.雙吖丙啶被用于研究蛋白質(zhì)脂質(zhì)相互作用，例如鞘脂和體內(nèi)蛋白質(zhì)的相互作用。
麥克林雙吖丙啶試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹
麥克林雙吖丙啶試劑產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)：
1.結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2.純度等級(jí)高
3.生產(chǎn)工藝先進(jìn)
4.接受研發(fā)定制
