有機鋅化合物是指含有碳－鋅化學(xué)鍵的一類有機化合物。第一個被發(fā)現(xiàn)和制備的有機鋅化合物是二乙基鋅（Diethylzinc）。它還是第一個被發(fā)現(xiàn)具有金屬－碳σ鍵的化合物。有機鋅化合物大多易于氧化，且溶于質(zhì)子性溶劑時會發(fā)生分解。在許多反應(yīng)中，有機鋅試劑都需要現(xiàn)制現(xiàn)用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機鋅試劑的反應(yīng)都需要在惰性氣體保護下進行，如氮氣或氬氣。
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最早發(fā)現(xiàn)的有機鋅化合物
有機鋅化合物最常見的氧化態(tài)為+2價。它可以被分為三種類型：
1.有機鋅鹵化合物（R-Zn-X，其中X代表鹵素原子）
2.二烴基鋅化合物（R-Zn-R，其中R代表烷基或芳基）
3.鋅酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽（M+R3Zn-，其中M代表鋰或鎂）
由于碳和鋅元素的電負性不同：(碳為2.55；鋅為1.65)，碳－鋅化學(xué)鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態(tài)存在，而有機鋅鹵化合物則可通過鹵素鍵橋形成聚合形態(tài)，該形態(tài)類似于格氏試劑和格氏試劑的Schlenk平衡（Schlenk equilibrium）。
本文通過以下幾點詳細闡述有機鋅化合物的性狀機理和相關(guān)反應(yīng)：
1.合成方法
2.反應(yīng)種類
3.有機鋅酸鹽
4.麥克林有機鋅產(chǎn)品介紹
合成方法
1.氧化加成：最早由Frankland發(fā)現(xiàn)的二乙基鋅是用該法制備：在氫氣的“保護”下，將碘乙烷和單質(zhì)鋅進行加成反應(yīng)（該反應(yīng)還稱為：Frankland synthesis）。金屬鋅的活性可以通過Rieke鋅（Rieke zinc）試劑得到增強，而該試劑是金屬鉀和氯化鋅發(fā)生還原反應(yīng)得到的。反應(yīng)方程式：2RI + 2Zn → ZnR2 + ZnI2
2.鹵鋅交換：該法主要分為兩種：為碘鋅交換和硼鋅交換。第二個反應(yīng)（右向左）的第一步為烯烴的硼氫化。
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3.金屬轉(zhuǎn)移：在典型的金屬轉(zhuǎn)移反應(yīng)中，二苯基汞和鋅單質(zhì)在乙醚中反應(yīng)得到二苯基鋅和金屬汞，該反應(yīng)速率很慢需要花費兩周時間。
4.有機鋅化合物還可通過金屬鋅直接獲得：該法中，鋅通過1,2-二溴乙烷和三甲基氯硅烷活化（制備格氏試劑也可用此法進行活化）。其中的關(guān)鍵試劑為氯化鋰，它能和有機鋅化合物快速的形成可溶加合物從而將鋅試劑脫離金屬表面。
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反應(yīng)種類
1. Frankland-Duppa反應(yīng)中，草酸酯（ROCOCOOR）和鹵代烷烴R'X、鋅和鹽酸反應(yīng)，生成α-羥基羧酸酯RR'COHCOOR
2.雷福爾馬茨基反應(yīng)通過鋅鹵中間體轉(zhuǎn)化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。
3.西蒙斯–史密斯反應(yīng)中，卡賓（碘甲基）碘化鋅和烯烴反應(yīng)得到環(huán)丙烷。
4.乙炔負離子（Acetylides）鋅鹽的反應(yīng)。
5.有機鋅試劑對于羰基的加成反應(yīng)。Barbier反應(yīng)使用鋅代替鎂進行格氏加成反應(yīng)，而該反應(yīng)更溫和；反應(yīng)條件更簡單。有機鹵鎂試劑進行加成反應(yīng)時，任何水的存在將導(dǎo)致反應(yīng)無法進行；然而Babier反應(yīng)甚至能夠在水存在下進行反應(yīng)。有機鋅試劑的劣勢在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中，鋅是最具活性的。此外，活性有機鋅化合物可通過更廉價的有機溴化合物（Organobromine）前體獲得：
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6.根岸偶聯(lián)反應(yīng)是在烯烴，芳烴和炔烴的不飽和碳原子之間形成新的碳－碳鍵的反應(yīng)。反應(yīng)催化劑為鎳或鈀。催化循環(huán)中的關(guān)鍵步驟是金屬轉(zhuǎn)移：在鈀（鎳）金屬催化劑催化下，鋅鹵和另一有機分子的鹵素進行交換而烴基互相鏈接。福山偶聯(lián)反應(yīng)是另一種偶聯(lián)反應(yīng)，是一種硫醚反應(yīng)形成酮的過程。
有機鋅酸鹽
史上第一個酸根型配位化合物（Ate complex）由James Alfred Wanklyn于1858發(fā)現(xiàn)，金屬鈉和二乙基鋅有助于反應(yīng)進行：2Na + 3 Et2Zn -> 2Et3Zn-Na+ + Zn
此外，通過調(diào)整反應(yīng)條件，鋅酸鹽可反應(yīng)為氫化絡(luò)合乙基鋅酸鈉鹽（氫原子作為橋聯(lián)配體），最終得到其中一個乙基發(fā)生β－氫消除（β-hydride elimination）的產(chǎn)物：
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麥克林有機鋅試劑產(chǎn)品介紹
麥克林有機鋅試劑產(chǎn)品優(yōu)勢：
1.結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2.純度等級高
3.接受研發(fā)定制
| 貨號 |
產(chǎn)品名稱 |
CAS號 |
| D821504 |
二乙基鋅, 1.0 M solution in Toluene, MkSeal |
557-20-0 |
| P832050 |
2-丙基溴化鋅, 0.5M in THF |
77047-87-1 |
| M913879 |
2-甲基咪唑鋅鹽, 98% |
59061-53-9 |
| E861123 |
3-(乙氧基氨基甲酰)丙基鋅溴化物, 0.5M in THF |
131379-39-0 |
| Z909168 |
丙烯酸鋅, 98% |
14643-87-9 |
| Z829399 |
乙酰丙酮鋅, 98% |
14024-63-6 |
| D870313 |
二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)鋅(II), 98% |
28308-00-1 |
| Z860054 |
十一烯酸鋅, ≥98% |
557-08-4 |
| B865045 |
雙(2-羥乙基)二硫代氨基甲酸鋅鹽(II), ≥98% |
19163-92-9 |
| Z836165 |
甘氨酸鋅鹽 一水合物, 97% |
14281-83-5 |
| Z855620 |
硼氫化鋅, 1M THF |
17611-70-0 |
| Z909265 |
苯甲酸鋅, AR |
553-72-0 |
| Z837971 |
酞菁鋅, 95 % |
14320-04-8 |