二苯乙炔為無(wú)色固體，溶于乙醚、熱的乙醇不溶于水，主要可以進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)。該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，平時(shí)需密封保存，放置在通風(fēng)，干燥的環(huán)境中。
二苯乙炔合成方法
苯偶酰腙(3)：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加熱回流60h。冷后抽濾，用冷的無(wú)水乙醇洗滌，干燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，攪拌下加入黃色氧化汞2～4g，微微加熱，有氮?dú)夥懦?，反?yīng)物變灰色。加熱至微沸，不斷加入氧化汞2～4g，總共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后繼續(xù)攪拌1h。放置過(guò)夜。抽濾，濾餅用100mL苯洗滌。合并苯溶液，水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓回收苯后高真空蒸餾，收集95～105℃/27～40Pa的餾分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。產(chǎn)品可用100mL(95%)的乙醇重結(jié)晶提純。注：①利用類(lèi)似方法可以制備二對(duì)甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。
二苯乙炔的用途
二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前體，可以進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)。由于對(duì)稱(chēng)性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金屬有機(jī)化學(xué)中也是很好的配體。氧化及還原二苯乙炔可以被鉬(VI)和鎢(VI)的多氧金屬、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。鉻族絡(luò)合物、鋅-鉻、錳酸鋇以及其它試劑可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。二苯乙炔的有效還原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸制備反式茋，在釕催化劑作用下發(fā)生氫化反應(yīng)生成順式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用鋅與Pd/C結(jié)合來(lái)完成，利用氫和蒙脫石-(二苯基膦化氫)鈀(II)絡(luò)合物或用鋅與Pd/C結(jié)合可將炔鍵還原成烷烴。炔烴π鍵與X-Y的加成很多試劑可對(duì)炔鍵加成。例如，RS-Cl、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可與二苯乙炔發(fā)生反式加成，而Bu3Sn-H、RNH-H和HO2C-H則會(huì)生成順式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2(X=鹵素)、Et-AlEt2等也可與二苯乙炔加成?？ㄙe加成二苯乙炔可與鉻、鎢和卡賓鈷等發(fā)生加成反應(yīng)。Fischer類(lèi)型卡賓鉻與二苯乙炔反應(yīng)生成環(huán)戊酮。而卡賓鉻中含氮時(shí)可以得到吡咯啉酮。Fischer類(lèi)型的卡賓鎢可直接反應(yīng)，因?yàn)榭梢孕纬善咴h(huán)。與不同金屬的相互作用二苯乙炔可用于鈀催化偶合反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)中，而鎳則可以形成螺環(huán)化合物，鋅絡(luò)合物的插入則可生成許多不飽和分子。二苯乙炔有和有機(jī)金屬絡(luò)合物及有機(jī)金屬簇結(jié)合的傾向，并能進(jìn)行金屬化反應(yīng)。環(huán)的形成及環(huán)加成二苯乙炔可通過(guò)環(huán)加成反應(yīng)來(lái)制備酯、唑、苯并噻吩、吲哚、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。
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